Desde 2019, sob a gestão de Landim, o Flamengo realizou várias contratações. Algumas delas foram bem-sucedidas, mas outras nem tanto. Uma das que mais chamou a atenção recentemente e acabou sendo uma grande decepção foi a contratação de Vidal. O jogador chileno chegou com grande expectativa devido ao seu sucesso na Europa, mas infelizmente não conseguiu mostrar um bom desempenho e acabou sendo transferido para o Athletico-PR.
Vidal deixou o Flamengo reclamando de Jorge Sampaoli, alegando que foi prejudicado pelo treinador argentino durante sua passagem pelo clube carioca. Sampaoli, ao ser questionado sobre o assunto, tratou de minimizar as questões e demonstrou respeito pelo meio-campista. No Athletico-PR, ainda é cedo para fazer uma avaliação definitiva, mas algumas críticas já surgiram por parte da torcida do Furacão nas redes sociais.
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Outro negócio que também não teve êxito foi a contratação do atacante Thiaguinho. Em 2019, o Flamengo desembolsou cerca de R$ 7 milhões para adquiri-lo em definitivo do Náutico. No entanto, apesar do alto valor pago para um jogador jovem vindo para a base, Thiaguinho não conseguiu impressionar tecnicamente quando atuou no time profissional. Junto a isso, acabou sendo emprestado para diversos clubes nos últimos anos, o jogador retornou ao Náutico, passou pelo Houston-EUA e pelo CSA (liberado antecipadamente) e, mais recentemente, acertou com o Sampaio Corrêa.
Essa contratação acabou sendo onerosa considerando o padrão de um jovem jogador vindo para a base, pois não teve o retorno esperado no time profissional. Além disso, Thiaguinho ainda tem contrato com o Flamengo até dezembro de 2025. A situação indica que ele continuará sendo cedido para outros clubes, e é possível que acabe sendo esquecido como jogador pertencente ao Mengão.
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